Para Jiménez de Gregorio, es más probable que sea el nombre del repoblador del siglo XI, ya que «cha» significaba padre en la Edad Media, y «vela» es el prefijo para Velasco, es decir, cuervo, ambos términos provenientes de los idiomas primitivos, íbero y vasco, por lo que, según este autor, la población original era «el robledal del padre cuervo» o «del Padre de Cuervo«.

Según Gregorio de Andrés, «chaz» proviene del latín y significa casa, posesión, como «chez» en francés, por lo que Chavela se refiere a «un lugar en poder de los Vela«.

José Luis López, opina que Chavela tiene su origen en la palabra árabe «Djebel«, pronunciada «chebél», que significa «montaña«. Esta tesis se apoya en que hay varios topónimos en el municipio, de sus picos más cercanos, que mantienen el nombre árabe, como la Almenara o el Almojón.

Para finalizar, otra teoría que se ha sumado en los últimos años, indicaría que hace referencia a Isabel La Católica. A la Reina se le llamaba en su círculo cercano y de forma cariñosa, Chavela. Por lo que se pudo añadir el nombre a la localidad en honor a ella.

Siglos de historia 

Los romanos fueron los que primero dieron nombre a la localidad, la llamaron “Roburetum”, por los densos bosques de robles que cubrían antaño su territorio. En época visigoda no tenemos constancia de ningún asentamiento.

Ya en época musulmana, podemos encontrar varios topónimos que nos pueden hacer suponer la presencia árabe en la zona, por ejemplo, Almenara y Almojón, nombres de nuestros principales montes. A su vez, la parte más antigua de nuestra iglesia parroquial data del siglo XI, pudiendo ser los restos de una posible atalaya que actualmente se encuentra en estudio.

Tras la reconquista, Robledo se empieza a repoblar a finales del siglo XII o principios del siglo XIII,  los reyes cristianos recuperaron esta zona como asentamiento pastoril, pasando a formar parte del Sexmo de Casarrubios, perteneciente a la ciudad de Segovia. El núcleo urbano se concentra en la loma donde se sitúa la iglesia.

Durante el siglo XV, los Reyes Católicos, tuvieron mucha relación con Robledo, llegando a pasar temporadas en el municipio y hospedándose en la Casa de las Cadenas.

La construcción del monasterio de el Escorial en época de Felipe II, supuso mejoras económicas y un aumento de la riqueza para Robledo, debido a la venta de terrenos, a los operarios y materiales constructivos que se enviaron (granito y mármol de las canteras, cal de la calera…).

En 1626, Robledo y sus anejos compraron su jurisdicción al rey Felipe IV convirtiéndose en villazgo, pero poco después al no poder hacerse cargo del endeudamiento generado, tuvo que venderse a un particular. De esta forma Don José Strata y Espínola se convierte en primer Marqués de Robledo de Chavela.

A lo largo del siglo XVIII, Robledo va perdiendo parte de su jurisdicción, en el Catastro de Ensenada de 1752, Fresnedillas, Santa María y Zarzalejo ya no figuran como parte del término de la localidad.

En 1833 nuestro municipio pasa a formar parte de la Comunidad de Madrid, dejando a Segovia a la que había pertenecido hasta ese momento. En este mismo siglo en 1863 se inaugura la línea férrea de Madrid a Irún, en cuyo tramo de El Escorial a Ávila se proyecta la estación de Robledo de Chavela, hecho que impulsará la economía de la zona.

Uno de los hitos más importantes del siglo XX fue la creación en 1964 de la Estación de Seguimiento Espacial de la NASA, por un acuerdo firmado entre los gobiernos de España y Estados Unidos. La NASA dio a conocer el nombre de Robledo de Chavela en el mundo entero.